Sie war die längste Straße der Stadt, erstreckte sich von der Jägerstraße im Süden bis zum Neuen Friedhof im Norden.
Erbaut wurde sie in mehreren Etappen. Während der Altstadtbereich bereits im 14. Jahrhundert angelegt wurde, folgten der Neustadtbereich im 15. und 16. Jahrhundert sowie die Erweiterung im nördlichen Bereich im 19. Jahrhundert.
Die größeren Wohnhäuser gegenüber dem Friedhof sind erst nach 1920 gebaut worden.
Bekannte Gebäude an der Wollweberstraße waren das „Hotel zur Drage“ mit dem Inhaber Otto Weichbrodt, der Eiskeller beim Bierverlag Hollatz, der Eingangsbereich des Friedhofes und die sogenannten „Optantenhäuser“.
Das Teilstück von der Drage bis zur Jägerstraße gehörte zum früheren „Kietz“, dem Wohnplatz slawischer Fischer und Jäger. Nach Umbennung der Kleinen Wollweberstraße in Bergstraße im Jahre 1938, fiel für die Große Wollweberstraße das Adjektiv weg, doch wurde das in der Bevölkerung nicht beachtet.
Früherer Name bis etwa 1800: Bergstraße. Der nördlichste Teil, in Höhe des Friedhofs, hieß bis 1938 „Sarranzigerstraße“. Die Wollwebestraße wurde überwiegend bewohnt von Bauern und Handwerkern.
Aufgeteilt wurde die Straße nach den Hausnummern Nr. 2 – Nr. 86 und Nr.1 – Nr. 93